Erazmo je počeo objavljivati svoje Povjerljive razgovore (latinski naslov: Colloquia familiaria) 1518. godine kod baselskog tiskara Johannesa Frobena kao latinske dijaloge za školske vježbe, a vjerojatno ih je počeo pisati već 90-ih godina 15. stoljeća. No zbirka je tijekom idućih desetljeća znatno narasla dodavanjem ozbiljnijih i kontroverznijih sadržaja. Erazmo u ovim zabavnim dijalozima osuđuje ljudski nemoral, pretjeranu ceremonijalnost vjerskog života i osobito crkvene zloporabe. Oko 1522. počeo je promatrati „razgovore“ kao oruđe u kampanji za prosvjetljenje i reformu cijeloga kršćanstva te je zbirka doživjela još dvanaest novih izdanja, dok nije dosegla opseg od pedesetak dijaloga vrlo različitih duljina. Teme su širokog raspona: Erazmo se obara na svakojake varalice koji zlorabe ljudsku lakovjernost i pobožnost te tako progovara o bludnicama pokajnicama koje se na prevaru zatvara u samostan, raznim oblicima egzorcizma i lažnih ukazanja, trikovima kojima se služe prosjaci i hodočašćima na kojima se od vjernika na sve moguće načine izvlači novac. Ponekad kroz dijalog prosijava neka specifična aktualna tema, u kojoj su zamjetni Erazmov pacifizam i tolerancija, kao kad se očituje protiv ikonoklastičkih divljanja ili pretjerano raskošnih svetišta, gdje ipak ističe kako je bolje da vladari troše novac na takve stvari nego na ratovanje.
Dijalog „O nepromišljenim zavjetima“ dodan je zbirci u izdanju iz ožujka 1522. godine, isprva bez naslova, a u kasnijim je izdanjima isprva nosio naslov „O posjećivanju svetih mjesta“ (De visendo loca sacra). Imena Arnold i Cornelius mogu se pripisati dvojici njegovih prijatelja: bili su to Arnoldus Bostius of Ghent i Cornelis Gerard, s kojima se rado dopisivao. Erazmo se o beskorisnosti hodočašća bavi i u opsežnijem, autobiografskom dijalogu „Hodočašće iz vjere“ (Peregrinatio religionis ergo), a često se toj temi vraćao i u drugim spisima. Iako mnogo kraći, dijalog „O nepromišljenim zavjetima“ privukao je dosta pozornosti, a u komentaru „O korisnosti Povjerljivih razgovora“ Erazmo piše o njemu više nego o bilo kojem drugom dijalogu. Navodno je među šezdesetak pokajnika optuženih za herezu između 1531. i 1533. godine u Engleskoj augustinski redovnik po imenu Thomas Topley izričito izjavio kako mu je čitanje dijaloga o hodočašćima u Erazmovim Povjerljivim razgovorima „gotovo odvratilo duh od štovanja svetaca“ i uvelike naškodilo njegovoj pobožnosti (iz predgovora dijalogu u prijevodu Craiga R. Thompsona, v. bibliografiju).
Dijalog se na duhovit i sarkastičan način bavi raznovjernim hodočašćima u Jeruzalem i druga sveta mjesta pod izlikom pobožnosti. Erazmo ističe kako se zavjeti općenito ne smiju polagati nepromišljeno, nad kriglom piva, nego valja uložiti vrijeme, iskustvo i trud u druge stvari, koje potiču istinsku pobožnost. Istaknute teme su i bezvrijednost papinskih oproštajnica te apsurdnost korištenja latinskog jezika u vjerskoj praksi.
Povjerljivi razgovori su vrlo duhoviti i pisani lakim stilom te su doživjeli veliku popularnost, no kako je protestantska reformacija napredovala, postali su metom cenzure. Unatoč tome što je Erazmo ostao vjeran Rimokatoličkoj crkvi, sva njegova djela dospjela su na Indeks zabranjenih knjiga nakon Tridentskog sabora 1559. godine te ih sve do ukidanja Indeksa 1963. katolici nisu smjeli javno čitati.
Najranija izdanja dio su zbirke Universitätsbibliothek Basel i mogu se čitati direktno na švicarskoj platformi s digitaliziranim rijetkim i starim knjigama e-rara.
Moderna izdanja
Desiderii Erasmi Roterodami opera omnia, ur. Jean Le Clerc (LB). Sv. 1, st. 639-640. Leiden: Petrus Vander Aa, 1703.
Opera omnia Desiderii Erasmi Roterodami, ur. Léon-Ernest Halkin, Franz Bierlaire i René Hoven (ASD). Sv. 1/3, str. 147-150. Amsterdam: North-Holland Publishing Company, 1972.
The Colloquies of Erasmus, prev. Craig R. Thompson. Chicago: Chicago University Press, 1965. Pretisak u: Collected Works of Erasmus (CWE). Sv. 39, str. 37-43. Toronto: University of Toronto Press, 1997.